Молодой человек не уверен в себе. А самооценка не зависит от объективных внешних данных. Благодаря тому, что его положительно оценивают на сайте знакомств, его самооценка немного растет, но не настолько, чтобы он был уверен что способен кого-то заинтересовать.
В принципе, вопрос не в том, почему он так себя ведет. А в том, почему вас это беспокоит? Вы хотите ему помочь или он для вас привлекателен? В любом случае, как написал один из комментаторов, ваше приглашение сходить куда-нибудь вместе определенно поднимет ему самооценку.